1901年，李叔同考入上海南洋公學(xué)特班，與邵力子、黃炎培等同窗，成為蔡元培的得意門生。1902年冬，南洋公學(xué)發(fā)生罷課風(fēng)潮，學(xué)生相繼退學(xué)。1904年，愛國(guó)運(yùn)動(dòng)風(fēng)起云涌，李叔同與黃炎培等在上海創(chuàng)設(shè)了“滬學(xué)會(huì)”，以“興學(xué)”和“演講”的方式，傳播愛國(guó)民主思想。在“滬學(xué)會(huì)”的補(bǔ)習(xí)科，李叔同還講授樂歌課。李叔同由此開始了樂歌的創(chuàng)作活動(dòng)。

　　青年時(shí)代的李叔同才藝出眾，參加的藝術(shù)活動(dòng)較多，又與藝伎坤伶時(shí)有交往，可謂是風(fēng)流倜儻的才子。

      驚世駭俗的“新世界之杰士”

　　1905年4月，李叔同的生母病故，他和家眷一起扶送母親的靈柩返回天津。在治喪時(shí)，他沖破傳統(tǒng)的外喪或側(cè)室靈柩不得進(jìn)門入廳的習(xí)俗，力排眾議，棄舊鼎新，不僅在家中為母親舉辦“追悼會(huì)”，還不讓家人穿白色孝服，全部改穿黑色服裝，拒絕接納喪儀，由吊唁者致悼詞。他自己則坐在鋼琴旁，自彈自唱悼歌。這一舉動(dòng)在當(dāng)時(shí)可謂驚世駭俗。天津的《大公報(bào)》對(duì)此還做了報(bào)道，稱贊李叔同為“新世界之杰士”。為表達(dá)喪母之痛，李叔同將自己的名字改為李哀。這時(shí)正是晚清末年，與許多知識(shí)分子一樣，李叔同面對(duì)國(guó)家河山破碎和社會(huì)政治腐敗、民不聊生的現(xiàn)實(shí)，在報(bào)國(guó)無門的苦悶心境下，決定東渡日本留學(xué)，探求救國(guó)之道。行前，他按《金縷曲》詞牌填寫《留別祖國(guó)并呈同學(xué)諸子》一闕，詞中有“二十文章驚海內(nèi)，畢竟空談何有？聽匣底蒼龍狂吼。長(zhǎng)夜凄風(fēng)眠不得，度群生哪惜心肝剖。是祖國(guó)，忍辜負(fù)！”抒發(fā)了他離別祖國(guó)前的愛國(guó)情懷和抱負(fù)。

      多姿多彩的留學(xué)生活

　　1905年秋，李叔同抵達(dá)日本東京。1906年9月，李叔同考入位于東京上野的東京美術(shù)學(xué)校，學(xué)習(xí)西洋美術(shù)，同時(shí)在東京音樂學(xué)校修習(xí)鋼琴和作曲。他不僅是我國(guó)第一批赴日學(xué)習(xí)西洋美術(shù)的留學(xué)生，還在日本著名戲劇家川上音二郎、藤澤淺二郎的指導(dǎo)和幫助下，與同學(xué)曾孝谷等人組織了一個(gè)話劇團(tuán)體“春柳社”。后來，歐陽予倩等人也加入了該社。1907年2月，李叔同在為賑濟(jì)國(guó)內(nèi)徐淮水災(zāi)舉辦的義演活動(dòng)中，在《茶花女》中飾演了女主角，首開中國(guó)人演話劇的先河，為中日有關(guān)人士矚目。日本評(píng)論家松居松翁在《芝居》雜志上撰文寫道：“中國(guó)的俳優(yōu)，使我佩服的，便是李叔同君。當(dāng)他在日本時(shí)，雖僅僅是一位學(xué)生，但他組織的‘春柳社’劇團(tuán)，在樂座上演《椿姬》（作者注：即《茶花女》）一劇，實(shí)在非常好。不，與其說這個(gè)劇團(tuán)好，寧可說是這位飾椿姬的李君演得非常好……尤其是李君的優(yōu)美婉麗，決非日本的俳優(yōu)所能比擬。看到這個(gè)戲，使我聯(lián)想起在法國(guó)蒙得爾劇場(chǎng)那個(gè)女優(yōu)杜菲列所演的茶花女……”同年7月，“春柳社”又公演了《黑奴吁天錄》，也得到好評(píng)。李叔同在日本學(xué)習(xí)美術(shù)時(shí)，從素描寫生入手，創(chuàng)作了若干裸體寫生畫，不僅表現(xiàn)出超群的繪畫技藝，也表現(xiàn)出沖破陳規(guī)陋俗，大膽嘗試探索的精神。后來，他回國(guó)教授美術(shù)時(shí)，也在國(guó)內(nèi)率先開設(shè)裸體寫生課。     

在浙江省立第一師范學(xué)校任教時(shí)的李叔同